A chegada de Jorge Jesus ao Sporting trouxe. como se sabe, muitas alterações. Com ela veio também a mudança de sistema de jogo; com efeito, o sistema de dois avançados utilizado pelo treinador leonino obrigou o clube verde-e-branco a ir ao mercado arranjar mais um avançado. Depois de um longo processo negocial, Teo Gutierrez acabou por vestir a verde-e-branca, deixando para trás os argentinos do River Plate.
O colombiano teve uma estreia em cheio, marcando o golo que deu a Supertaça aos leões diante do Benfica, na partida inaugural da época. O avançado «cafetero» parecia ter pegado de estaca, apontando três golos nos primeiros quatro jogos. Todavia, seguiu-se um período de seca em termos de finalização; só após seis partidas é que Teo voltou aos golos, fazendo o gosto ao pé nos dois jogos seguintes. Com o final do ano civil iniciou-se uma verdadeira travessia no deserto no que a golos dizia respeito.
Com esse período conincidiu um episódio marcante no trajecto do colombiano esta temporada. Supostamente a tratar de uma lesão, Teo terá extendido o seu período de férias para além do estipulado, justificando o tratamento da dita lesão; a verdade é que pouco tempo depois o avançado leonino foi fotografado numa praia na Colômbia, aparentemente bem de saúde.
Tal episódio não caiu bem no seio dos adeptos leoninos que, a juntar às fracas exibições aquando da sua chegada, assobiaram o sul-americano, obrigando Jorge Jesus a sair em sua defesa. Enquanto os jornais anunciavam a transferência de Teo na próxima época, Jesus não deixou cair o jogador, apostando na sua titularidade.
A verdade é que e o voto de confiança dado pelo técnico sportinguista parece agora estar a dar os seus frutos; nos últimos três jogos, o avançado colombiano marcou tantos golos como nos primeiros dois meses de leão ao peito, estando a atravessar o melhor momento da temporada. Neste crescimento parece haver clara intervenção de Jorge Jesus, treinador que viu o potencial do colombiano e que apostou e confiou nas suas capacidades. Espera-se para ver até quando pulsará a veia goleadora do «cafetero».