Oito anos depois, os dois portugueses mais influentes do mundo do futebol voltam a encontrar-se num dos maiores palcos – a Supertaça Europeia. O jogo que coloca frente os vencedores da champions e da Liga Europa realizar-se-á em Skopje, na Macedónia, no dia 8 de Agosto.
Fazendo uma retrospetiva desta época, ambos não começaram bem e foram muito contestados, um por não estar ao seu nível e por não marcar os golos a que tinha habituado os fãs, e o outro por mostrar uma equipa que dificilmente seria candidata ao título. Foram melhorando ao longo da época e acabaram ambos a todo o gás: Cristiano Ronaldo a marcar 10 golos nos últimos 5 jogos da Liga dos Campeões e José Mourinho a ganhar a Liga Europa e a qualificar-se para a champions do próximo ano.
A última vez que se defrontaram foi num jogo a contar para a liga milionária, quando Ronaldo ainda defendia as cores do Manchester United e o treinador português era o líder do Inter de Milão. Quem levou a melhor foram os ingleses que levaram de vencida a partida por 2-0.
Como se sabe, trabalharam juntos no Real Madrid, a única vez em que as duas carreiras se juntaram. Foram campeões espanhóis, mas nem tudo foram rosas nesses anos, porque se sabia que os dois portugueses não tinham um bom relacionamento. Mourinho chegou a dizer que «Ronaldo é muito bom jogador, mas não é o melhor do mundo!» Mais recentemente, o treinador dos Red Devils criticou duramente a postura do capitão da seleção portuguesa na final do Euro 2016. O jogador não se ficou atrás e publicou uma foto que «calou» Mourinho.
Uma relação que começou por ser de muito respeito mútuo, acabou por estalar e ser agora uma rivalidade. Vamos ter mais um episódio dessa rivalidade brevemente, na Supertaça Europeia.